使うタイミング
リスク分散の大切さを伝えたいとき。一つのことに必要以上にのめり込んでる人に向けて。
やり取りイメージ
Nathalie ： I would like to propose this plan and I hope my boss will accept it.
（この案を提案したいと思っています。上司がこの案に同意してくれるといいな。）
Mark ： Do you have an alternative plan if he says no.
（もしダメだった時の代替案はある？）
Nathalie ： No, I don't.
（ありません。）
Mark ： Don't put all your eggs in one basket.
（一つのことに全てをかけない方がいいよ。）
〜Tea Break〜
これは決まり文句（イディオム）です。
もし全ての卵を一つのバスケットに入れていたら、万が一バスケットを落とした時、全ての卵が割れてしまうかもしれません。
ですので、リスク分散という意味で卵を別々のバスケットに入れておいた方が安全ということです。つまり、一つのことに全ての希望や財産をかけると危険だという意味です。
元々は1615年に書かれたスペインの小説『ドン・キホーテ』に出てくる “It is the part of a wise man to keep himself today for tomorrow, and not venture all his eggs in one basket.” という一節から来ているそうです。
ビジネスでもよく「プランB」という言葉を使います。
自分のメインのプラン（プランA）が上手くいかなかったときの代案という意味で使われるのは有名だと思います。
ビジネスでの使い方としては、プランBの大切さを説くときなどに使えるフレーズかもしれません。
日本ではカジノ法案の議論がなされていましたが、ロンドンや英国はカジノが街中に存在します。
カジノを訪れたとき、友人が全額を一つのゲームにかけようとしたら、このフレーズが使えるかもしれません笑。